安賽蜜（環(huán)狀有機(jī)分子，一種人工合成甜味劑）
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安賽蜜
環(huán)狀有機(jī)分子，一種人工合成甜味劑
安賽蜜的結(jié)構(gòu)式
安賽蜜（Acesulfame potassium），化學(xué)名乙酰磺胺酸鉀，簡(jiǎn)稱AK糖，有機(jī)化合物，分子式為C?H?KNO?S，呈環(huán)狀結(jié)構(gòu)，是一種可用于食品加工的非營(yíng)養(yǎng)型人工合成甜味劑。外觀為白色無(wú)味固體，結(jié)晶粉末，甜度為蔗糖的200倍。極易溶于水，微溶于乙醇，溶于苯，氯仿。在空氣中不吸潮，穩(wěn)定性較高。在工業(yè)生產(chǎn)中常用氨基磺酸-三氧化硫法制備安賽蜜。安賽蜜具有甜度高、不產(chǎn)熱量、口感好、協(xié)同性好等優(yōu)點(diǎn)，被用作飲料、食品的甜味劑。安賽蜜已被視為一類新型有機(jī)污染物而得到關(guān)注。
基本信息
中文名
安賽蜜
英文名
Acesulfame potassium
別名
AK糖
拼音
ān sài mì
CAS編號(hào)
55589-62-3
性質(zhì)
化學(xué)式
C?H?KNO?S
結(jié)構(gòu)式
摩爾質(zhì)量
201.24 g/mol
外觀
白色結(jié)晶性粉末
氣味
無(wú)味
密度
1.83 g/cm3
熔點(diǎn)
225 °C
溶解性
易溶于水，微溶與乙醇
log P
-1.33
蒸氣壓
9.03X10-6 mm Hg 25 °C
發(fā)現(xiàn)及應(yīng)用歷史
1967年，德國(guó)Hoechst AG實(shí)驗(yàn)室的德國(guó)人卡爾克勞斯（K.Clauss）和哈拉爾吉森（H.Jensen）為了合成一種同時(shí)含有氧、硫和氮原子的雜環(huán)化合物——氧雜噻嗪（氧、硫、氮雜苯）時(shí)，得到了5，6-二甲基-1，2，3-氧雜噻嗪-4（3H）-酮-2，2-二氧化物，當(dāng)他為了拿起一張紙，無(wú)意間添了沾有這種物質(zhì)的手指，發(fā)現(xiàn)他是甜的。卡爾克勞斯發(fā)現(xiàn)許多和糖精具有類似結(jié)構(gòu)的化合物，只要存在這一基本雜環(huán)母核，就會(huì)有不同程度的甜味，其環(huán)上5、6位置的各種不同取代基團(tuán)對(duì)甜度和甜味質(zhì)量有明顯的影響。所有的二氫氧硫氮雜環(huán)二氧化物，即使環(huán)上沒有任何取代基團(tuán)，也帶有不同程度的甜味，其中帶短鏈烷基的化合物甜度最大。對(duì)各種不同的二氫氧硫雜環(huán)二氧化物的味覺評(píng)價(jià)認(rèn)為，環(huán)上不同的取代基團(tuán)不僅僅對(duì)其甜度而且對(duì)其甜味的純正性均有明顯的影響。他們將雙乙烯酮和氨基磺酸（H?NSO?OH）反應(yīng)后生成的產(chǎn)物，再和三氧化硫反應(yīng)時(shí)即得到環(huán)狀的乙酰磺胺酸，把它用氧化鉀中和后，即得到安賽蜜。
1982年，聯(lián)合國(guó)FAO/WHO聯(lián)合食品添加劑專家委員會(huì)同意安賽蜜用作A級(jí)食品添加劑。
1988年，美國(guó)食品和藥物管理局（FDA）批準(zhǔn)在食品中使用安賽蜜，規(guī)定日攝入量（ADI）為0~15 mg/kg。1998年FDA批準(zhǔn)安賽蜜在飲料、口香糖、布丁、無(wú)奶酪食品等中使用。全球多個(gè)國(guó)家已批準(zhǔn)安賽蜜用于食品，飲料，餐桌調(diào)味料及醫(yī)藥等領(lǐng)域中。
理化性質(zhì)
物理性質(zhì)
安賽蜜外觀為白色結(jié)晶性粉末，無(wú)味，在較高濃度下，可檢測(cè)到苦味和金屬味。甜度為蔗糖的200倍，呈味性質(zhì)與糖精相似。密度1.83 g/cm3，熔點(diǎn)123-123.5 °C，沸點(diǎn)332.7±25.0 °C（標(biāo)準(zhǔn)大氣壓下），安賽蜜極易溶于水，溶解度為270 g/L（20°C時(shí)），微溶于乙醇，在無(wú)水乙醇中的溶解度為1 g/L（20°C時(shí)）。溶于苯，氯仿。油水分離系數(shù)logP=-1.33，安賽蜜在25 °C時(shí)蒸氣壓為9.03X10-6 mm Hg，亨利定律常數(shù)為9.63X10-9 atm-cu m/mol。
化學(xué)性質(zhì)
安賽蜜穩(wěn)定性較高，可以進(jìn)行巴氏殺菌，不吸濕。當(dāng)加熱到分解時(shí)，會(huì)釋放出有毒氣體；被排放到環(huán)境中后，會(huì)進(jìn)行自然光解。安賽蜜不含熱量，在人體內(nèi)不參與代謝、不被人體吸收，24h內(nèi)可完全排出體外。可單獨(dú)使用，也能同其它甜味劑一起使用，有很強(qiáng)的協(xié)同效果。
制備方法
乙酰乙酰胺-N-磺酰氟法
由異氰酸氟磺酰（或異氰酸氯磺酰）與各種活性亞甲基化合物（包括炔、酮、β-二酮、β-酮酸、β-酮酯等）加成，再經(jīng)環(huán)化、成鹽過程制得，其中由叔丁基乙酰乙酸酯與異氰酸氟磺酰的加成反應(yīng)是唯一的具有實(shí)際用途的反應(yīng)。這兩種物質(zhì)反應(yīng)形成的中間產(chǎn)物α-（N-氟磺氨基甲酰基）-乙酰乙酸叔丁基酯即使在室溫下也很不穩(wěn)定，會(huì)釋放二氧化碳?xì)怏w和異丁烯，轉(zhuǎn)變成N-氟磺乙酰乙酸胺。
在KOH作用下，氟磺乙酰乙酸胺分解出氟化物，可環(huán)化成二氫氧硫氮雜環(huán)二氧化物。由于二氫氧硫氮雜環(huán)二氧化物酸性強(qiáng)，與KOH作用易生成鹽類，也可用NaOH或Ca(OH)?代替KOH生成相應(yīng)的鹽類產(chǎn)品。此法涉及到氟化物，具有較強(qiáng)腐蝕性，有污染環(huán)境的隱患，且原料來(lái)源苛刻，不利于工業(yè)生產(chǎn)。
乙酰乙酰胺-三氧化硫法
乙酰乙酰胺與兩倍以上的SO?在惰性溶劑中反應(yīng)，然后與KOH成鹽獲得安賽蜜。此法反應(yīng)條件比較苛刻。
氨基磺酸-三氧化硫法
以工業(yè)上易得的氨基磺酸、雙乙烯酮、三乙胺、三氧化硫、冰醋酸為原料，經(jīng)過乙酰乙酰化、環(huán)化、水解、成鹽4步反應(yīng)合成安賽蜜。使用堿性較強(qiáng)的鉀鹽（如KOH等）作為中和使用的堿，可以加快反應(yīng)速率。氨基磺酸-三氧化硫法原料來(lái)源廣，生產(chǎn)成本低，容易產(chǎn)生反應(yīng)，產(chǎn)量高、產(chǎn)品純度高、質(zhì)量好，在工業(yè)生產(chǎn)中常用此法制備安賽蜜。
應(yīng)用領(lǐng)域
甜味劑領(lǐng)域
- 飲料甜味劑
安賽蜜在溶液狀態(tài)下更具穩(wěn)定性；在放置過程中不會(huì)生成渾濁或者沉淀，也不會(huì)與其他成分反應(yīng)，容易配成高濃度糖漿或母液。單獨(dú)使用的話，飲料中只要含有800~1000 mg/L或更少的濃度就可得到滿意的甜味。在飲料的加工過程中，可防止由于溫度過高而導(dǎo)致的甘蔗糖漿燒壞等問題。若與果糖、葡萄糖、高果糖或甘蔗糖等混在一起，可使其味道更甜美，能提高飲料的稠度和粘度，且可大幅度減少生產(chǎn)費(fèi)用，節(jié)約成本。
安賽蜜甜味與蔗糖相似。適用于各種甜口味的果脯。由于它不含熱量，不會(huì)被人體吸收，也不會(huì)在人體中積累，24h后就會(huì)被徹底的排出。當(dāng)生產(chǎn)果醬、果凍時(shí)，為了改善這類產(chǎn)品的質(zhì)構(gòu)，必須添加些山梨糖醇之類的填充劑，這樣可以生產(chǎn)出較蔗糖產(chǎn)品能量低得多的產(chǎn)品來(lái)。相對(duì)于用蔗糖的產(chǎn)品來(lái)說(shuō)，使用安賽蜜的果醬、果凍由于含滲透活性的化合物濃度低，因此不易受微生物侵染而腐敗，適當(dāng)添加些防腐劑也有助于避免微生物的侵染。糖果類食品也可用安賽蜜來(lái)增甜。由于安賽蜜的熱穩(wěn)定性非常好，故適用于油炸、焙烤及罐裝消毒食品以及任何酸性或堿性食品，對(duì)高溫制作的食品尤為適宜。
- 餐桌甜味劑
用安賽蜜可以制出各種薄片狀、顆粒狀、粉末狀以及溶液狀的的餐桌甜味劑。在正常貯藏條件下，不存在溶液的貨架壽命問題，也未見有粉末狀和薄片狀產(chǎn)品溶解困難的報(bào)道。固體片狀餐桌甜味劑通常用在熱飲料中，在這樣高的溫度下安賽蜜也能穩(wěn)定存在。在歐美及其他發(fā)達(dá)國(guó)家，常作成小包裝調(diào)味品，由于安賽蜜國(guó)際使用規(guī)定的ADI值比較大，使用安全，故廣泛用于飯店，賓館及家庭。
其他領(lǐng)域
安賽蜜可單獨(dú)使用，也能同其它甜味劑一起使用，與阿斯巴甜、甜蜜素和山梨糖醇組合使用有強(qiáng)協(xié)同作用，與糖精和三氯蔗糖組合無(wú)協(xié)同作用。安賽蜜特別適合應(yīng)用在無(wú)能量糖果和要求有填充劑的食品上。
牙膏和口腔清潔劑類產(chǎn)品會(huì)因添加表面活性劑而有苦味，安賽蜜甜味作用快，可以用于掩蓋口腔衛(wèi)生制品上。
安賽蜜在醫(yī)藥上可用于制作糖衣，糖漿等，帶有不良?xì)馕兜幕瘖y品也可用安賽蜜來(lái)掩蓋。
安全事宜
毒理
安賽蜜沒有口服急性方面的毒性，在各種致突變?cè)囼?yàn)中均未發(fā)現(xiàn)安賽蜜有任何致突變現(xiàn)象。
環(huán)境危害
安賽蜜不參與人體代謝，隨排泄物直接排入生活污水。安賽蜜是最持久，遍布在水環(huán)境中的人工合成甜味劑，安賽蜜已被視為一類新型有機(jī)污染物而得到關(guān)注。
常用處理工藝的去除效果
活性污泥法是最早最常見的污水處理方法，細(xì)分為兩種方法，1.污泥吸附。2.生物降解。安賽蜜具有較強(qiáng)的親水性，固液分配時(shí)易分到液相中，污泥吸附法對(duì)安賽蜜的去除效果并不好。微生物降解對(duì)其他甜味劑（糖精和甜蜜素等）的去除效果比較好，降解后可較大幅度降低其濃度；但是對(duì)安賽蜜的去除率不高。
深度處理工藝的去除效果
臭氧
研究人員在對(duì)安賽蜜的主要臭氧氧化產(chǎn)物進(jìn)行探索時(shí)發(fā)現(xiàn)，其主要氧化產(chǎn)物是乙酸和一種質(zhì)荷比為170的磺酰胺類醛水化合物，從產(chǎn)物分析安賽蜜分子上的碳碳雙鍵是臭氧分子的進(jìn)攻位點(diǎn)。臭氧濃度和反應(yīng)時(shí)間會(huì)影響安賽蜜在臭氧氧化過程中的降解，安賽蜜在水中的溶解度較高，因此在實(shí)際的臭氧氧化處理后仍會(huì)檢出安賽蜜的存在。自來(lái)水廠中臭氧過程對(duì)安賽蜜的去除率為18%～60%。
活性炭吸附
在飲用水處理中，活性炭被普遍用于去除微量有機(jī)污染物如殺蟲劑或產(chǎn)生臭味的化合物。所使用的活性炭的形式為粉末活性炭或顆粒活性炭。對(duì)于不同的有機(jī)分子，活性炭的吸附親合力相差較大。活性炭吸附被認(rèn)為是去除原水中組分的一種非常有效的方法，抗生素、卡馬西平和酸性組分均可被其吸附去除。活性炭對(duì)安賽蜜的去除效果同濾層過濾負(fù)荷有很大的關(guān)系，當(dāng)其負(fù)荷低于30 m3/kg時(shí)，去除效果較為明顯。
個(gè)人防護(hù)
處理安賽蜜時(shí)需帶上手套。根據(jù)其類型、危險(xiǎn)物質(zhì)的濃度和數(shù)量以及具體的工作環(huán)境來(lái)選擇身體方面的防護(hù)。無(wú)需呼吸防護(hù)。
儲(chǔ)存方法
密封盛裝安賽蜜，將容器放在干燥、通風(fēng)良好的地方。
防治方法
避免吸入蒸汽、霧或氣體。環(huán)境保護(hù)措施：不要讓安賽蜜進(jìn)入下水道，將泄露的安賽蜜保存在合適的密閉容器中，以備處置。
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