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阿斯巴甜
二肽衍生物，人造甜味劑
阿斯巴甜結(jié)構(gòu)式
阿斯巴甜（英語：Aspartame，簡稱APM），有機(jī)化合物，其分子式為C??H??N?O?，是一種人工合成的氨基酸甜味劑。阿斯巴甜又叫作蛋白糖、甜味素和天冬甜母等，其化學(xué)名為N-L-α-天門冬氨酰-L-苯丙氨酸甲酯（L-α-Asp-Phe-OMe），相對分子質(zhì)量為294.30。常溫下，阿斯巴甜外觀呈白色無味的結(jié)晶粉末，且干燥環(huán)境下非常穩(wěn)定，能夠微溶于水和乙醇，其雙熔點約為190℃和245℃。阿斯巴甜沒有氣味，本身具有強(qiáng)烈甜味，其甜度是蔗糖的180~200倍，具有高甜度、低熱量、無副作用和易被機(jī)體吸收利用等優(yōu)點。因此，阿斯巴甜常作為甜味劑和風(fēng)味增效劑在食品行業(yè)有廣泛應(yīng)用，常用于各種甜品、零食、飲料、乳制品、甜點和醫(yī)藥用品中。自然界中無天然的阿斯巴甜，它是由L-天冬氨酸和L-苯丙氨酸通過縮合反應(yīng)人工合成的二肽衍生物，可通過酸酐法、內(nèi)酯法和生物合成法等制備。阿斯巴甜沒有遺傳毒性、生殖毒性、神經(jīng)毒性、慢性毒性和致癌性，可作為食品添加劑安全使用，但最近幾年有動物試驗和流行病學(xué)研究結(jié)果顯示，大劑量阿斯巴甜可能會誘發(fā)神經(jīng)中毒癥狀和腦瘤。
基本信息
中文名
阿斯巴甜
英文名
Aspartame
別名
蛋白糖、甜味素、天冬甜母
拼音
ā sī bā tián
CAS編號
22839-47-0
性質(zhì)
化學(xué)式
C??H??N?O?
結(jié)構(gòu)式
摩爾質(zhì)量
294.30g/mol
外觀
白色結(jié)晶粉末
氣味
無味
熔點
190℃和245℃
溶解性
微溶于水和乙醇
log P
-0.1
蒸氣壓
2.84X10?11 mm Hg（25 ℃）
發(fā)現(xiàn)歷史
阿斯巴甜是研究人員在實驗中不經(jīng)意間發(fā)現(xiàn)的。二十世紀(jì)60年代中期，美國G.D.Searle實驗室的J.M.Schlatter在合成供生物分析用的四肽化合物促胃液激素時，有一部分中間產(chǎn)物不小心濺到了他的手上，因為在此實驗過程中并不會產(chǎn)生對人體有害的混合物，J.M.Schlatter也就沒有立即洗手而是選擇繼續(xù)實驗。在后面的實驗中，他需要取一張稱量紙，就在取紙前舔了一下沾有阿斯巴甜的那個手指時，立刻感受到這種二肽化合物具有和蔗糖一樣的甜味，J.M.Schlatter也因此發(fā)現(xiàn)了阿斯巴甜。。
物質(zhì)結(jié)構(gòu)
阿斯巴甜分子包含了L-苯丙氨酸和L-天冬氨酸兩個氨基酸，其中，L-天冬氨酸是親水性的氨基酸，而L-苯丙氨酸則是疏水性的氨基酸，這兩個氨基酸分別給予了阿斯巴甜疏水性和親水性。
阿斯巴甜分子結(jié)構(gòu)
根據(jù)分子中結(jié)合水的含量不同，阿斯巴甜共有4種晶體結(jié)構(gòu)，分別為富水形態(tài)（water-richest form）晶體ⅠA（結(jié)合水14%），晶體ⅠB（結(jié)合水3.6%），半結(jié)合水形態(tài)（hemi-hydrate form）晶體ⅡA和無水形（anhydrate form）晶體ⅡB。晶體結(jié)構(gòu)比較如圖所示。
阿斯巴甜晶體結(jié)構(gòu)：（a）半水合態(tài)ⅡA（黑色）和無水合態(tài)ⅡB（紅色）
（b）水合態(tài)ⅠA（黑色）和水合態(tài)ⅠB（紅色）
特性
理化性質(zhì)
阿斯巴甜外觀為白色結(jié)晶粉末，其摩爾質(zhì)量為294.30g/mol，它在水中溶解度10.20mg/mL（25℃，pH=7），乙醇中為2.6μg/mL。阿斯巴甜的含熱量為4kcal/g，與蔗糖類似，但獲得相同的甜度其需要量僅約為蔗糖的1/200。阿斯巴甜的穩(wěn)定性與溫度有關(guān)，當(dāng)溫度升高時，阿斯巴甜的穩(wěn)定性會降低，若阿斯巴甜長時間被加熱或處于高溫環(huán)境中，可導(dǎo)致其結(jié)構(gòu)破壞，且阿斯巴甜在潮濕環(huán)境中容易引起水解和環(huán)化成非甜味物質(zhì)，從而使甜度降低；阿斯巴甜的穩(wěn)定性也受pH的影響，當(dāng)pH為3～5時阿斯巴甜較為穩(wěn)定，而強(qiáng)酸強(qiáng)堿會使其穩(wěn)定性降低，并在溶液中發(fā)生水解反應(yīng)，生成苯丙氨酸或二嗪哌酮，其水解產(chǎn)物均含有苦味。
甜度高
阿斯巴甜擁有非常濃郁的甜度，其甜度是蔗糖的200倍左右。與一般人造甜味劑不同，阿斯巴甜在食用后不會產(chǎn)生化學(xué)味、苦味或金屬的后味。此外，阿斯巴甜具有甜度增效功能，當(dāng)與其他甜味劑混合時，能夠大大增強(qiáng)其甜味，其增強(qiáng)甜度的效果高于兩種甜味劑單獨使用時的甜度之和，并且還能掩蓋其他甜味劑的異味。除了對甜味的增效作用，阿斯巴甜還能增強(qiáng)一些食品的口感和風(fēng)味，例如當(dāng)含有酸味和水果等風(fēng)味的食品中添加阿斯巴甜時，會產(chǎn)生明顯的風(fēng)味增效作用。
熱量低
阿斯巴甜所含的熱量極低，僅為4kcal/g，當(dāng)制造與使用蔗糖且甜度相同的食品時，阿斯巴甜的發(fā)熱量僅為使用蔗糖時的1/200。根據(jù)阿斯巴甜具有熱量低的特點，其食品的適用范圍也得到擴(kuò)大，例如糖尿病、肥胖病、高血壓和心血管疾病等患者也適合食用以阿斯巴甜作為甜味劑的產(chǎn)品。
安全性
阿斯巴甜分子主要由兩個氨基酸構(gòu)成，分別是天冬氨酸和苯丙氨酸。當(dāng)阿斯巴甜進(jìn)入人體后，其在體內(nèi)的代謝過程不需要胰島素的參與，并能很快消化為天冬氨酸、苯丙氨酸和甲酯。因此阿斯巴甜在人體內(nèi)可以像蛋白質(zhì)一樣很快被吸收，而不會積蓄在體內(nèi)。與其他高熱量甜味劑不同，常食用阿斯巴甜不會產(chǎn)生齲齒，不影響血糖，也不會引起肥胖、糖尿病、高血壓和冠心病等。聯(lián)合國糧農(nóng)組織（FAO）對阿斯巴甜的評價認(rèn)為在一定范圍內(nèi)使用阿斯巴甜是安全可靠的，成人每天按40mg/kg攝入是安全的，這個用量遠(yuǎn)遠(yuǎn)大于正常的食糖量。我國在1986年正式批準(zhǔn)阿斯巴甜在食品中使用。
制備方法
化學(xué)合成法
酸酐法
酸酐法合成阿斯巴甜是化學(xué)合成法的一種，主要是通過先保護(hù)L-天冬氨酸（L-Asp）和L-苯丙氨酸（L-Phe）的官能團(tuán)，以防止阿斯巴甜自身發(fā)生酰化反應(yīng)產(chǎn)生較多副產(chǎn)物，在形成肽鍵后再將保護(hù)基脫去。酸酐法根據(jù)合成路徑不同可分為兩種，一種是用芐氧羰基作為保護(hù)基，先反應(yīng)形成保護(hù)基后脫水形成內(nèi)酐的方法，也可稱為內(nèi)酐法；另一種是在甲酸、醋酸酐混合溶液中一步形成甲酰基天門冬氨酸酐的方法。在內(nèi)酐法中，常用芐氧羰基和甲酰基作為L-天冬氨酸和L-苯丙氨酸的保護(hù)基，這也是最早期合成阿斯巴甜的方法，此方法具有反應(yīng)步驟短和成本低等優(yōu)點，但由于所形成的酸酐內(nèi)存在兩個可酰化的羰基，在酰胺化時可生成兩種不同的異構(gòu)體，因此也具有目標(biāo)產(chǎn)物產(chǎn)率低下和反應(yīng)選擇性差等缺點。反應(yīng)過程如下：
酸酐法合成阿斯巴甜
內(nèi)酯法
阿斯巴甜合成的內(nèi)酯法是天門冬氨酸以內(nèi)酯的形式參與縮合反應(yīng)的方法，在此縮合反應(yīng)中，不會產(chǎn)生其他副反應(yīng)產(chǎn)物，只會生成阿斯巴甜α-異構(gòu)體一種產(chǎn)物，且收率高，具有一定的優(yōu)越性。但是由于在制備阿斯巴甜的過程中需要用到含有劇毒的原料，且原材料的供應(yīng)較為困難，使內(nèi)酯法合成阿斯巴甜在工業(yè)中的應(yīng)用受到了限制。
根據(jù)合成時中間產(chǎn)物的不同，內(nèi)酯法又分為噁唑烷酮法、N-羰基酸酐法和活化酯法，其反應(yīng)過程如下：
噁唑烷酮法合成阿斯巴甜
N-羰基酸酐法合成阿斯巴甜
活化酯法合成阿斯巴甜
生物合成法
生物合成法制備阿斯巴甜主要是指酶法合成，通過選擇合適的蛋白酶，將已保護(hù)或未保護(hù)的L-天冬氨酸與L-苯丙氨酸甲酯縮合在一起，酶法合成能夠控制異構(gòu)體的生成只產(chǎn)生阿斯巴甜的α異構(gòu)體，從而提高阿斯巴甜的產(chǎn)率，此方法最關(guān)鍵的地方是控制反應(yīng)中肽鍵的形成，并能夠簡化后續(xù)分離和提純的步驟。具有此功能且適合參與阿斯巴甜合成反應(yīng)的蛋白酶有嗜熱蛋白酶、木瓜蛋白酶、內(nèi)肽酶、氨肽酶、阿斯巴甜水解酶和嗜熱脂肪芽胞桿菌中性蛋白酶等。
應(yīng)用領(lǐng)域
飲料
阿斯巴甜可用于各種不同的飲料中，包括碳酸飲料、果汁、運動飲料、乳酸菌飲料、牛奶、酸奶和粉末固體飲料混合物等。碳酸飲料是阿斯巴甜應(yīng)用最多的飲料，如可口可樂等汽水產(chǎn)品，在果汁飲料中，也可用阿斯巴甜來取代糖，一般阿斯巴甜在果汁中的用量極少，僅為0.03%~0.04%。阿斯巴甜不僅可以降低產(chǎn)品的熱量，預(yù)防齲齒，同時可以增強(qiáng)果汁的風(fēng)味，有助于降低成本。阿斯巴甜對天然風(fēng)味有較明顯的協(xié)同增效作用，可以賦予酸乳制品一定的甜味，使之有酸甜感以適應(yīng)人們的口味，使用阿斯巴甜的酸奶在保存期間，粘度降低和汁液分泌等現(xiàn)象均比使用砂糖的酸奶少。此外，阿斯巴甜在茶和含酒精的飲料中也均有應(yīng)用。
食品
阿斯巴甜常作為甜味劑用于食品行業(yè)，根據(jù)其熱量低、甜度高和能增強(qiáng)風(fēng)味等特點，在各種食品行業(yè)中應(yīng)用廣泛。在冰淇淋行業(yè)，由于冰淇淋屬高糖高油產(chǎn)品，其含熱量值高，而阿斯巴甜含熱量值極低，因此，通過使用阿斯巴甜及其它食品添加劑，可制作高纖維低卡路里冰淇淋和無糖低卡路里冰淇淋等產(chǎn)品。
利用阿斯巴甜高甜度和低熱量的特點，可以作為甜味劑代替部分嬰幼兒食品中的糖類，這是因為在嬰幼兒食品、奶粉、豆奶粉等產(chǎn)品中，為了增加其甜味一般都使用了較大量的蔗糖，而嬰幼兒攝入過多蔗糖會產(chǎn)生肥胖等健康隱患，不利于嬰幼兒發(fā)育。此外，阿斯巴甜還具有預(yù)防齲齒的作用，因此在糖果、巧克力、蛋糕及各種甜點零食中被廣泛的應(yīng)用。
阿斯巴甜還可用于咸菜的腌制。以阿斯巴甜為甜味劑腌制的咸菜可以呈現(xiàn)出與蔬菜原有甜味所相同的甜質(zhì)，而且不會損失蔬菜原有的顏色、鮮明感、風(fēng)味和新鮮感，能夠有效地發(fā)揮原料具有的味道，其制成的咸菜具有口感圓潤，質(zhì)地柔軟等特點。。
藥制劑
阿斯巴甜在藥物制劑，如某些藥物泡騰片、維生素C、鈣片等產(chǎn)品中也有應(yīng)用。阿斯巴甜在藥制劑中可以改善味道，便于病人服用。在使用阿斯巴甜后，由于它對血糖值沒有影響，糖尿病人和肥胖者也可服用，擴(kuò)大了藥品的使用范圍。阿斯巴甜比較經(jīng)濟(jì)，能降低藥物制劑的生產(chǎn)成本。此外，使用阿斯巴甜還能降低部分口服液的粘度，使液體易于過濾且成品澄清度提高，從而改變了藥品的外觀性狀。
安全事宜
健康相關(guān)
阿斯巴甜經(jīng)口進(jìn)入人體后，在腸道酯酶和肽酶的作用下產(chǎn)生3種常見的代謝產(chǎn)物包括天門冬氨酸、苯丙氨酸和甲醇。阿斯巴甜的氨基酸產(chǎn)物可參與正常氨基酸代謝，甲醇雖有毒性，能對人的眼睛造成傷害，但生成量甚微，通常在攝入阿斯巴甜后，血液中基本檢測不到。阿斯巴甜毒理學(xué)實驗已證明，大鼠、小鼠和犬經(jīng)口急性毒性LD??＞5000mg/kg，按照急性毒性分級標(biāo)準(zhǔn)屬實際無毒物，大部分關(guān)于阿斯巴甜對動物遺傳毒性、生殖毒性、神經(jīng)毒性、慢性毒性和致癌性的研究中，均未發(fā)現(xiàn)阿斯巴甜有相關(guān)影響。
聯(lián)合國糧農(nóng)組織/世衛(wèi)組織食品添加劑聯(lián)合專家委員會（JointFAO/WHO Expert Committee on Food Additives，JECFA）對阿斯巴甜安全性評估為：每日允許攝入量（ADI）為0-40mg/kg。在允許攝入量內(nèi)，安全可靠。但必須注意的是，因為阿斯巴甜代謝產(chǎn)物中含有苯丙氨酸，須基于苯丙酮尿癥（PKU）患者代謝苯丙氨酸的能力而控制阿斯巴甜的攝入量。標(biāo)簽必須注明：“可導(dǎo)致苯丙酮尿癥：含有苯丙氨酸”。
但是，阿斯巴甜的安全性存在一些爭議，有部分研究報道阿斯巴甜導(dǎo)致嚙齒動物多個器官惡性腫瘤的發(fā)病率增加。在較低劑量的產(chǎn)前暴露下，嚙齒動物后代患有惡性腫瘤的風(fēng)險增加。即使在接近可接受每日攝入量(ADI)的低暴露水平上，癌癥風(fēng)險也會增加。根據(jù)調(diào)查，有相當(dāng)數(shù)量的人經(jīng)常攝入超過ADIs水平的食品成分，包括阿斯巴甜。這種超標(biāo)在嬰兒和幼兒中尤其常見。故有研究者認(rèn)為阿斯巴甜的ADI水平可能設(shè)置得過高，可能不能提供足夠的預(yù)防癌癥的保護(hù)，并呼吁所有國家和國際公共衛(wèi)生機(jī)構(gòu)重新評估阿斯巴甜的ADI水平，特別是對于孕婦和幼兒。
急救措施
如果患者沒有呼吸，應(yīng)根據(jù)要求使用按需閥復(fù)蘇器、面罩活瓣呼吸裝置或袖珍面罩，如有必要，進(jìn)行心肺復(fù)蘇術(shù)。當(dāng)進(jìn)入眼睛是，可立即用水徹底沖洗受污染的眼睛。不要催吐。如果發(fā)生嘔吐，將患者向前傾斜或放置在左側(cè)（頭朝下的位置），以保持氣道暢通并防止誤吸。保持患者安靜并保持正常體溫。進(jìn)行以上處理后，立即就醫(yī)。
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作者
