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膽堿
豬膽汁中分離的人類(lèi)食品添加劑
膽堿（C5H15NO2）首次由Streker在1894年從豬膽汁中分離出來(lái)，1962年被正式命名為膽堿，現(xiàn)已成為人類(lèi)食品中常用的添加劑。美國(guó)的《聯(lián)邦法典》將膽堿列為“一般認(rèn)為安全”（Generallyrecognizedassafe）的產(chǎn)品；歐洲聯(lián)盟1991年頒布的法規(guī)將膽堿列為允許添加于嬰兒食品的產(chǎn)品。
機(jī)體內(nèi)膽堿的獲取或者通過(guò)肝，卵之類(lèi)的食物〔主要以磷膽酰膽堿(PC)和卵磷脂的形式存在〕，或者由內(nèi)源性合成的PC而來(lái)〔通過(guò)磷脂酰乙醇胺(PE)的連續(xù)甲基化過(guò)程〕。機(jī)體除了從作為大分子PC的一部分而取得膽堿以外，不能通過(guò)其他途徑生成膽堿。
然而，所有的細(xì)胞顯然都通過(guò)PE甲基化而合成PC，并且所有的細(xì)胞都能在磷脂酶D或其他磷脂酶類(lèi)催化下使食物和內(nèi)源性PC中的膽堿游離出來(lái)。
基本信息
| 中文名 | 膽堿 |
| 成分 | 一種強(qiáng)有機(jī)堿，是卵磷脂的組成成分 |
| 別名 | 2-羥基-N,N,N-三甲基乙銨 |
| 化學(xué)式 | C5H15NO2 |
| 密度 | 1.073 |
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基本概況
膽堿是一種強(qiáng)有機(jī)堿，是卵磷脂的組成成分，也存在于神經(jīng)鞘磷脂之中，是機(jī)體可
變甲基的一個(gè)來(lái)源而作用于合成甲基的產(chǎn)物，同時(shí)又是乙酰膽堿的前體。人體也能合成膽堿，所以不易造成缺乏病。膽堿耐熱，在加工和烹調(diào)過(guò)程中的損失很少，干燥環(huán)境下，即使很長(zhǎng)時(shí)間儲(chǔ)存食物中膽堿含量也幾乎沒(méi)有變化。膽堿是卵磷脂的鞘磷脂的重要組成部分，卵磷脂即是磷脂酰膽堿，廣泛存在于動(dòng)植物中。
膽堿
化學(xué)性質(zhì)
膽堿
英文名稱(chēng)：Choline(48-50%inWater)
英文別名：Cholinehydroxidesolution;2-Hydroxyethyltrimethylammoniumhydroxid;2-hydroxy-N,N,N-trimethylethanaminiumhydroxide;2-(trimethylammonio)ethanolate
CAS號(hào)：123-41-1
分子式：C5H15NO2
分子量：121.18
MDL號(hào)：MFCD00002831
結(jié)構(gòu)性質(zhì)
膽堿呈無(wú)色味苦的水溶性白色漿液，有很強(qiáng)的吸濕性，暴露于空氣中能很快吸水。膽堿容易與酸反應(yīng)生成更穩(wěn)定的結(jié)晶鹽（如氯化膽堿），在強(qiáng)堿條件下也不穩(wěn)定，但對(duì)熱和儲(chǔ)存相當(dāng)穩(wěn)定。由于膽堿耐熱，因此在加工和烹調(diào)過(guò)程中的損失很少，干燥環(huán)境下即使長(zhǎng)時(shí)間儲(chǔ)存食物中膽堿含量也幾乎沒(méi)有變化。
生理功能
促進(jìn)腦發(fā)育和提高記憶能力
多烯磷脂酰膽堿膠囊
保證信息傳遞
對(duì)膽堿磷酯介導(dǎo)信息傳遞的研究有很大進(jìn)展。研究認(rèn)為膜受體接受刺激可激活相應(yīng)的磷脂酶而導(dǎo)致分解產(chǎn)物的形成。這些產(chǎn)物本身即是信號(hào)物分子，或者被特異酶作用而再轉(zhuǎn)變成信號(hào)物分子。膜中的少量磷脂組成，包括磷脂酰基醇衍生物、膽堿磷酯，特別是磷脂酰膽堿和神經(jīng)鞘磷脂，均為能夠放大外部信號(hào)或通過(guò)產(chǎn)生抑制性第二信使而中止信號(hào)過(guò)程的生物活性分子。
膽堿
調(diào)控細(xì)胞凋亡
凋亡（apoptpsis）是細(xì)胞的一種受調(diào)控形式的自毀過(guò)程，存在于多種生理?xiàng)l件下，如正常的細(xì)胞更替，激素誘導(dǎo)的組織萎縮和胚胎發(fā)生。處于凋亡過(guò)程的細(xì)胞變現(xiàn)出染色體DNA破碎和形態(tài)特征的改變，如胞體驟減，胞核聚縮和破碎，包含圍膜濃縮染色體碎片和完整細(xì)胞器的凋亡小體的形成。凋亡過(guò)程的另一特征性變化來(lái)自核酸內(nèi)切酶的作用，即具有轉(zhuǎn)錄活性的核DNA（而非線(xiàn)粒體DNA）被水解成200bp（堿基對(duì)）的染色質(zhì)碎片，從而在凝膠電脈中形成梯度變化。
DNA鏈的斷裂是膽堿缺乏的早期表現(xiàn)，DNA損傷對(duì)凋亡細(xì)胞形態(tài)學(xué)變化有重要作用，將鼠肝細(xì)胞置于缺乏當(dāng)膽堿的培養(yǎng)基中可使之凋亡，同時(shí)，膽堿缺乏對(duì)神經(jīng)細(xì)胞也是一種潛在的凋亡誘導(dǎo)因素。
膽堿缺乏導(dǎo)致的凋亡是由于膽堿組分的缺乏造成的，還是由于甲基基團(tuán)供應(yīng)缺乏造成的呢？膽堿缺乏和甲基缺乏常被看作一回事，因?yàn)槟憠A缺乏減少了甲基的供應(yīng)。但是以甜菜堿、蛋氨酸、葉酸或維生素B12提供甲基并不能避免肝細(xì)胞由膽堿缺乏所誘導(dǎo)的凋亡，因此，可以看出膽堿對(duì)調(diào)控細(xì)胞凋亡具有其他甲基供體所不能替代的重要的特異性功能。
構(gòu)成生物膜的重要組成成分
膽堿在細(xì)胞膜結(jié)構(gòu)和脂蛋白構(gòu)成上是重要的。在生物膜中，磷脂排列成雙分子層構(gòu)成膜的基質(zhì)。雙分子層的每一個(gè)磷脂分子都可以自由地橫移動(dòng)，其結(jié)果使雙分子層具有流動(dòng)性、柔韌性、高電陰性及對(duì)高極性分子的不能透性。而脂蛋白則是包埋于磷脂基質(zhì)中，可以從兩側(cè)表面嵌入或穿透整個(gè)雙分子層。生物膜的這種液態(tài)鑲嵌結(jié)構(gòu)并不是固定不變的，而是處于動(dòng)態(tài)的平衡之中。
促進(jìn)脂肪代謝
膽堿對(duì)脂肪有親合力，可促進(jìn)脂肪以磷脂形式由肝臟通過(guò)血液輸送出去或改善脂肪酸本身在肝中的利用，并防止脂肪在肝臟里的異常積聚。如果沒(méi)有膽堿，脂肪聚積在肝中出現(xiàn)脂肪肝，處于病態(tài)。臨床上，應(yīng)用膽堿治療肝硬化、肝炎和其他肝疾病，效果良好。
促進(jìn)體內(nèi)轉(zhuǎn)甲基代謝
在機(jī)體內(nèi)，能從一種化合物轉(zhuǎn)移到另一種化合物上的甲基稱(chēng)為不穩(wěn)定甲基，該過(guò)程稱(chēng)為酯轉(zhuǎn)化過(guò)程。體內(nèi)酯轉(zhuǎn)化過(guò)程有重要的作用，諸如參與肌酸的合成對(duì)肌肉代謝很重要、腎上腺素之類(lèi)激素的合成并可甲酯化某些物質(zhì)使之從尿中排出。膽堿是不穩(wěn)定甲基的一個(gè)主要來(lái)源，蛋氨酸、葉酸和維生素B12等也能提供不穩(wěn)定甲基。因此，需在維生素B12和葉酸作為輔酶因子幫助下，膽堿在體內(nèi)才能由絲氨酸和蛋氨酸合成而得。不穩(wěn)定甲基源之間的某一種可代替或部分補(bǔ)充另一種的不足，蛋氨酸和維生素B12在某種情況下能替代機(jī)體中部分膽堿。
降低血清膽固醇
隨著年齡的增大，膽固醇在血管內(nèi)沉積引起動(dòng)脈硬化，最終誘發(fā)心血管疾病的出現(xiàn)。膽堿和磷脂具有良好的乳化特性，能阻止膽固醇在血管內(nèi)壁的沉積并清除部分沉積物，同時(shí)改善脂肪的吸收與利用，因此具有預(yù)防心血管疾病的作用。
生化反應(yīng)
一般作用
膽堿和肌醇（另一種維生素B）一起合作來(lái)進(jìn)行對(duì)脂肪與膽固醇的利用；
膽堿是少數(shù)能穿過(guò)“腦血管屏障”的物質(zhì)之一。這個(gè)“屏障”保護(hù)腦部不受日常飲食的改變的影響。但膽堿可通過(guò)此“屏障”進(jìn)入腦細(xì)胞，制造幫助記憶的化學(xué)物質(zhì)。
效用
控制膽固醇的積蓄；
幫助傳送刺激神經(jīng)的信號(hào)，特別是為了記憶的形成而對(duì)大腦所發(fā)出的信號(hào)；
有防止年老記憶力衰退的功效（每天服用1～5g）；
因?yàn)橛写龠M(jìn)肝臟機(jī)能的作用，可幫助人體的組織排除毒素和藥物；
有鎮(zhèn)定作用；有助于治療老年癡呆癥。
正常需要
建議每日攝取量還未確定。但是，成人一天的飲食中應(yīng)含有500～900mg的膽堿；
膽堿
食物來(lái)源
注意事項(xiàng)
攝取膽堿時(shí)要和其他的B族維生素同時(shí)攝取；
容易煩躁、興奮的人應(yīng)增加膽堿的攝取量；
飲食中適量攝取含膽堿的食物，可幫助增進(jìn)記憶力；
建議嗜酒者攝取更多的含膽堿的食物，以便提供肝臟充足的膽堿去消化營(yíng)養(yǎng)。
富含膽堿的食物：蛋類(lèi)、動(dòng)物的腦、動(dòng)物心臟與肝臟、綠葉蔬菜、啤酒酵母、麥芽、大豆卵磷脂。
缺乏癥
長(zhǎng)期攝入缺乏膽堿膳食的主要結(jié)果可包括肝、腎、胰腺病變、記憶紊亂和生長(zhǎng)障礙。
1、肝臟變化：大部分動(dòng)物（除反芻動(dòng)物外）膽堿缺乏導(dǎo)致肝臟功能異常，肝臟出現(xiàn)大量脂質(zhì)（主要為甘油三酯）積累，最終充滿(mǎn)整個(gè)肝細(xì)胞；
2、腎臟變化：膽堿缺乏也危害腎臟縮水功能；
3、誘發(fā)癌癥：膽堿缺乏所造成的致癌過(guò)程首先造成基因損傷，然后是某些可以形成腫瘤的變異細(xì)胞株生存并增殖；
毒理學(xué)數(shù)據(jù)
急性毒性：貓皮下注射LDLo：150 mg/kg；貓靜脈LDLo：35 mg/kg；兔子皮下注射LDLo：500 mg/kg；兔子靜脈LDLo：70 mg/kg；兔子直腸LDLo：460 mg/kg；幾尼豬腹腔LDLo：450 mg/kg；青蛙皮下注射LDLo：1500 mg/kg。
計(jì)算化學(xué)數(shù)據(jù)
1. 疏水參數(shù)計(jì)算參考值（XlogP）：-0.4
2. 氫鍵供體數(shù)量：1
3. 氫鍵受體數(shù)量：1
4. 可旋轉(zhuǎn)化學(xué)鍵數(shù)量：2
5. 互變異構(gòu)體數(shù)量：0
6. 拓?fù)浞肿訕O性表面積：20.2
7. 重原子數(shù)量：7
8. 表面電荷：1
9. 復(fù)雜度：46.5
10. 同位素原子數(shù)量：0
11. 確定原子立構(gòu)中心數(shù)量：0
12. 不確定原子立構(gòu)中心數(shù)量：0
13. 確定化學(xué)鍵立構(gòu)中心數(shù)量：0
14. 不確定化學(xué)鍵立構(gòu)中心數(shù)量：0
15. 共價(jià)鍵單元數(shù)量：1
理化性質(zhì)
1.折射率nD：1.418
2. 溶解性：溶于水和醇，不溶于醚。
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組成卵磷脂的強(qiáng)有機(jī)堿——膽堿
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