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碳酸二乙酯
無色清澈的液體
基本信息
| 中文名 | 碳酸二乙酯 |
| 外文名 | Diethyl carbonate |
| 化學(xué)式 | C5H10O3 |
| 外觀 | 無色清澈液體 |
| 密度 | 0.975 g/mL at 25 °C（lit.） |
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計(jì)算化學(xué)數(shù)據(jù)
1.疏水參數(shù)計(jì)算參考值（XlogP）：無
2.氫鍵供體數(shù)量：0
3.氫鍵受體數(shù)量：3
4.可旋轉(zhuǎn)化學(xué)鍵數(shù)量：4
5.互變異構(gòu)體數(shù)量：無
6.拓?fù)浞肿訕O性表面積：35.5
7.重原子數(shù)量：8
8.表面電荷：0
9.復(fù)雜度：62.1
10.同位素原子數(shù)量：0
11.確定原子立構(gòu)中心數(shù)量：0
12.不確定原子立構(gòu)中心數(shù)量：0
13.確定化學(xué)鍵立構(gòu)中心數(shù)量：0
14.不確定化學(xué)鍵立構(gòu)中心數(shù)量：0
15.共價(jià)鍵單元數(shù)量：1
分子結(jié)構(gòu)數(shù)據(jù)
1、摩爾折射率：28.73
2、摩爾體積：120.9
3、等張比容（90.2K）：275.4
4、表面張力（dyne/cm）：26.9
5、極化率：11.39
碳酸二乙酯
安全術(shù)語
S16Keepawayfromsourcesofignition.
遠(yuǎn)離火源。
風(fēng)險(xiǎn)術(shù)語
R10Flammable.
易燃。
監(jiān)測方法
高效液相色譜法，參照《分析化學(xué)手冊(cè)》（第四分冊(cè)，色譜分析），化學(xué)工業(yè)出版社
應(yīng)急處理
泄漏應(yīng)急處理
碳酸二乙酯
防護(hù)措施
呼吸系統(tǒng)防護(hù)：空氣中濃度較高時(shí)，建議佩戴自吸過濾式防毒面具（半面罩）。
眼睛防護(hù)：戴安全防護(hù)眼鏡。
身體防護(hù)：穿防靜電工作服。
手防護(hù)：戴橡膠手套。
其它：工作現(xiàn)場嚴(yán)禁吸煙。工作畢，淋浴更衣。注意個(gè)人清潔衛(wèi)生。
急救措施
皮膚接觸：脫去被污染的衣著，用肥皂水和清水徹底沖洗皮膚。
吸入：迅速脫離現(xiàn)場至空氣新鮮處。保持呼吸道通暢。如呼吸困難，給輸氧。如呼吸停止，立即進(jìn)行人工呼吸。就醫(yī)。
食入：飲足量溫水，催吐，就醫(yī)。
物理性質(zhì)
生產(chǎn)方法
性質(zhì)與穩(wěn)定性
1、避免與氧化劑、酸、還原劑、堿、水接觸。碳酸二乙酯易燃，應(yīng)遠(yuǎn)離火源，著火時(shí)用泡沫滅火器、二氧化碳、四氯化碳或干式化學(xué)滅火劑滅火。對(duì)金屬無腐蝕性。
2、化學(xué)性質(zhì)：碳酸二乙酯在室溫下與鈉作用，逐漸分解成二氧化碳和乙醇鈉，若加熱到110℃，則分解反應(yīng)加速。在鈉粉存在下于沸騰的醚中用丙酮處理和乙酸分解，生成乙酰乙酸酯。在鈉粉存在下于沸騰的苯中用乙酸乙酯處理，用稀乙酸分解，生成少量的丙二酸二乙酯和乙酰乙酸酯。碳酸二乙酯在金屬醇化物存在下，能與酮及有機(jī)酸酯發(fā)生縮合反應(yīng)。碳酸二乙酯也具有一般酯的通性。
編號(hào)系統(tǒng)
CAS號(hào)：105-58-8
MDL號(hào)：MFCD00009107
EINECS號(hào)：212-786-4
RTECS號(hào)：YE1050000
BRN號(hào)：956591
PubChem號(hào)：24859278
生態(tài)學(xué)數(shù)據(jù)
該物質(zhì)對(duì)水有稍微的危害。
毒理學(xué)數(shù)據(jù)
急性毒性LD50：8500mg/kg（大鼠皮下）
倉鼠腹腔LD50：11.4mg/kg（孕鼠），有明顯致畸胎作用。
合成方法
1、光氣法
傳統(tǒng)生產(chǎn)DEC的方法：無水乙醇與光氣反應(yīng)生成氯甲酸乙酯，氯甲酸乙酯繼續(xù)與乙醇反應(yīng)生成DEC，然后經(jīng)水洗蒸餾制成。因?yàn)镈EC在生產(chǎn)中使用光氣為原料，因此生產(chǎn)時(shí)需注意設(shè)備密閉及保持通風(fēng)良好，反應(yīng)過程中又有大量的鹽酸產(chǎn)生，對(duì)設(shè)備有腐蝕作用，因而對(duì)設(shè)備的要求較高。
將光氣通入無水乙醇中反應(yīng)，光氣與乙醇的摩爾比為1.05-1.10，反應(yīng)溫度70-90℃。通完光氣后加熱回流2h。反應(yīng)放出氯化氫氣體，冷卻可得到副產(chǎn)品鹽酸，在125-128℃蒸餾收集產(chǎn)物，得到即為DEC含量在99%以上的工業(yè)產(chǎn)品。
2、酯交換法
碳酸丙烯酯（簡稱PC）或碳酸乙烯酯（簡稱EC）與乙醇進(jìn)行酯交換的反應(yīng)機(jī)理是乙醇作為親核劑進(jìn)攻PC（或EC）羰基上的碳，生成DEC和丙二醇（或乙二醇）。酯交換法合成碳酸二烷基酯。該反應(yīng)的催化劑體系主要分為均相催化和非均相催化兩種。常用均相催化劑有堿金屬或堿金屬的衍生物、脂肪族三胺、烷基酸鹽、鋅（鋁或鈦）的醇鹽、鉈的化合物及在二氧化硅或分子篩上的堿或堿土金屬的硅酸鹽、鋯（鈦或錫）的氧化物等。
3、乙醇氧化羰基合成法
乙醇氧化羰基合成工藝主要有兩種：液相法和氣相法。所用的催化劑主要分為銅系、硒系、鈀系以及其復(fù)合體系。此外，堿金屬、堿土金屬或其他金屬化合物等催化劑的添加劑以及有機(jī)助劑的引人，可以提高DEC的生成速率、收率以及選擇性。
用一氧化碳在多相鉑金屬催化劑存在下，與亞硝酸乙酯進(jìn)行連續(xù)氣相反應(yīng)加人少量鹵素來保持催化劑的活性。反應(yīng)壓力為0.3MPa,溫度115℃。催化劑為PdCl2，DEC幾乎可選擇性生成，并且不出現(xiàn)催化劑失活的現(xiàn)象。所用的載體可以是三氧化二鋁、尖晶石類、硅酸鹽類、5A沸石、活性炭、分子篩、硅藻土、二氧化硅等。亞硝酸乙酯與CO的體積比在0.8-1.8之間，反應(yīng)率在99%以上。
由于反應(yīng)在氣相中進(jìn)行，對(duì)環(huán)境的污染小，操作條件溫和。反應(yīng)副產(chǎn)大量的一氧化碳，需要進(jìn)行有效的回收。此方法提供了另外條制備DEC的途徑，以CO為原料氧化羰基合成草酸二乙酯，進(jìn)步脫羰基合成DEC，可根據(jù)市場需求，隨時(shí)切換生產(chǎn)草酸二乙酯和DEC。
6、乙醇、二氧化碳一步法
產(chǎn)品用途
1、化工生產(chǎn)中用作硝酸纖維素、纖維素醚、合成樹脂和天然樹脂的溶劑。制藥工業(yè)用于制造苯巴比妥。農(nóng)藥工業(yè)用于制造除蟲菊。儀表工業(yè)用于制造密封固定液。分析化學(xué)中用作化學(xué)試劑以及鋰離子電池電解液成分等。還用于真空管用的特殊漆的制備。此外，碳酸二乙酯還是有機(jī)合成的重要試劑和反應(yīng)載體。
碳負(fù)離子的碳酰化碳酸二乙酯常用于烯醇負(fù)離子的碳酰化，該反應(yīng)的反應(yīng)條件比較溫和，產(chǎn)率較高。在反應(yīng)過程中，可使用氫化鈉、氫化鉀、LDA（或者其混合物）等作為堿。同時(shí)反應(yīng)底物的選擇比較廣泛，大多數(shù)帶有吸電子基團(tuán)分子[如羰基、氰基、酯基和烯胺等]的α-位均可發(fā)生碳酰化。
雜環(huán)化合物的合成許多底物均可與碳酸二酯類化合物反應(yīng)生成雜環(huán)化合物，如1，2-氨基醇與碳酸二乙酯作用可生成唑烷酮類化合物。
3、用作溶劑及用于有機(jī)合成。
碳酸二乙酯是重要的有機(jī)合成中間體。主要用作硝化纖維素、纖維素醚、合成樹脂和天然樹脂的溶劑，農(nóng)藥除蟲菊酯和藥物苯巴比妥的中間體。在儀器儀表工業(yè)中用來制取固定漆，用在電子管陰極的密封固定上。
危險(xiǎn)性描述
健康危害
侵入途徑：吸入、食入、經(jīng)皮吸收。
危險(xiǎn)特性
急性毒性：LD50：1570mg/kg（大鼠經(jīng)口）；人吸入20mg/L（蒸氣）×10分鐘，流淚及鼻粘膜刺激。
生殖毒性：倉鼠腹腔11.4mg/kg（孕鼠），有明顯致畸胎作用。
危險(xiǎn)特性：易燃，遇明火、高熱有引起燃燒的危險(xiǎn)。其蒸氣比空氣重，能在較低處擴(kuò)散到相當(dāng)遠(yuǎn)的地方，遇明火會(huì)引著回燃。
燃燒（分解）產(chǎn)物：一氧化碳、二氧化碳。
包裝與運(yùn)輸
運(yùn)輸注意事項(xiàng)：運(yùn)輸時(shí)運(yùn)輸車輛應(yīng)配備相應(yīng)品種和數(shù)量的消防器材及泄漏應(yīng)急處理設(shè)備。夏季最好早晚運(yùn)輸。運(yùn)輸時(shí)所用的槽（罐）車應(yīng)有接地鏈，槽內(nèi)可設(shè)孔隔板以減少震蕩產(chǎn)生靜電。嚴(yán)禁與氧化劑、還原劑、酸類、食用化學(xué)品等混裝混運(yùn)。運(yùn)輸途中應(yīng)防曝曬、雨淋，防高溫。中途停留時(shí)應(yīng)遠(yuǎn)離火種、熱源、高溫區(qū)。裝運(yùn)該物品的車輛排氣管必須配備阻火裝置，禁止使用易產(chǎn)生火花的機(jī)械設(shè)備和工具裝卸。公路運(yùn)輸時(shí)要按規(guī)定路線行駛，勿在居民區(qū)和人口稠密區(qū)停留。鐵路運(yùn)輸時(shí)要禁止溜放。嚴(yán)禁用木船、水泥船散裝運(yùn)輸。
貯存方法
儲(chǔ)存于陰涼、干燥、通風(fēng)良好的庫房。遠(yuǎn)離火種、熱源。庫溫不宜超過37℃。保持容器密封。應(yīng)與氧化劑、還原劑、酸類、食用化學(xué)品分開存放，切忌混儲(chǔ)。采用防爆型照明、通風(fēng)設(shè)施。禁止使用易產(chǎn)生火花的機(jī)械設(shè)備和工具。儲(chǔ)區(qū)應(yīng)備有泄漏應(yīng)急處理設(shè)備和合適的收容材料。
法規(guī)信息
化學(xué)危險(xiǎn)物品安全管理條例（1987年2月17日國務(wù)院發(fā)布），化學(xué)危險(xiǎn)物品安全管理?xiàng)l例實(shí)施細(xì)則（化勞發(fā)[1992]677號(hào)），工作場所安全使用化學(xué)品規(guī)定（19961芳部發(fā)423號(hào)）等法規(guī)，針對(duì)化學(xué)危險(xiǎn)品的安全使用、生產(chǎn)、儲(chǔ)存、運(yùn)輸、裝卸等方面均作了相應(yīng)規(guī)定；常用危險(xiǎn)化學(xué)品的分類及標(biāo)志（GB13690-92）將該物質(zhì)劃為第3.3關(guān)高閃點(diǎn)易燃液體。
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